Už v mládí, které strávil stejně jako většinu života v Těšanech, projevoval Jiří Chaloupka náklonnost ke koním. Posléze se stal úspěšným překážkovým žokejem. V sedle klisny Dafné totiž získal v 70. letech dvojici třetích a jedno páté místo ve Velké Pardubické.
Jeho nevětší úspěch ovšem přišel 14. 10. 1979, kdy v sedle klisny Legendy, jejímž byl i trenérem, zvítězil ve Velké Pardubické. Na její star se tehdy postavilo sedmnáct domácích koní a dva z Bulharska, přičemž dostih výrazně ovlivnil hromadný karambol na Taxisu. Ten se totiž týkal čtrnácti koní plus jeden zastavil před překážkou, což bylo 79% z počtu startujících a v tomto ohledu se jednalo o nový rekord dostihu (do té doby nejvíce 70% v roce 1971). Legenda se jako jeden ze čtyř koní dokázala vyhnout padajícím koním, kterých celkem v dostihu pokračovalo deset. Krušné chvíle pro Legendu přišli na Havlově skoku, za nímž ztratila zadní nohy a málem skončila na zemi. Pádu se ale nakonec vyhnula a následně také smazala ztrátu na Lancastera i Limita, na kterého za závěrečným skokem získala třídélkový náskok.
Jiří Chaloupka tak navázal na čtveřici úspěchů svého bratra v nejslavnější české steeplechase. V ní totiž Václav Chalopka získal trojici triumfů v sedle legendárního Koroka a poslední úspěch přidal v roce 1977 s Václavem. Výrazné úspěchy zaznamenává v sedle i syn Jiřího Chaloupky Jiří Chaloupka mladší. Ten od roku 2001 neskončil mimo Top 5 v rovinovém šampionátu a letos dovedl Kadynyho k vítězství v Českém derby.
Po skončení své jezdecké kariéry se Jiří Chaloupka začal věnovat trénování. Z jeho svěřenců si zaslouží jmenovat především Mini Perle, která jedničkové vítězství získala už jako dvouletá začátkem června 1994 v bratislavské Ceně Arcara. V dalších startech ovšem dokazovala, že ranost není její jedinou předností, když doběhla především druhá v Jarní ceně klisen. I o jeho další jedničkové vítězství se postarala dvouletá klisna, konkrétně se jedná o Kertu, která před dvanácti lety zvítězila v karlovarské Ceně Masise. Poslední vítězství ve své trenérské kariéře oslavil Jiří Chaloupka přesně měsíc před svou smrtí, když jeho svěřence Picca Bio zvítězil pod vedením jeho syna v chuchelské čtyřce.
